EL CURIOSO CASO DE LA QUIRALIDAD EN LA NATURALEZA.

EL CURIOSO CASO DE LA QUIRALIDAD EN LA NATURALEZA.

Por: Saúl Axel Luna Hernández, Israel Bonilla-Landa, José Luis Olivares-Romero

Red de Estudios Moleculares Avanzados, Campus III, laboratorio de Química Orgánica, Instituto de Ecología A.C.

 

Resumen

La quiralidad es una propiedad intrínseca de las moléculas que le confiere propiedades únicas a una molécula, dicha característica está directamente relacionada al comportamiento de un sistema biológico y como éste se relaciona en un ecosistema. En este texto, se explica qué es la quiralidad y cómo puede llegar a influir en un sistema vivo.

 

Palabras clave

isómero, quiralidad, enantiómero.

 

Artículo 

En el universo, los objetos poseen una forma, es decir, un conjunto de líneas y superficies que determinan los límites y el volumen de un objeto. Este principio que aplicamos cotidianamente a los objetos macroscópicos que nos rodean, también es aplicable a cosas realmente pequeñas, cosas tan pequeñas como las moléculas que el ojo humano es incapaz de observarlas.

En nuestra búsqueda por entender cómo se compone todo a nuestro alrededor, hemos encontrado que existen cantidades mínimas de cualquier elemento de la tabla periódica, estos diminutos conjuntos de materia son llamados átomos. Cuando los átomos se enlazan entre sí (ya sea del mismo elemento o entre elementos diferentes), obtenemos una molécula, en donde cada átomo esta unido de una manera particular con los otros átomos para conformar una sustancia, de modo que, si dicha molécula perdiera uno de sus átomos, dicha molécula se convertiría en otra sustancia. Este hecho nos lleva a preguntarnos cosas interesantes. ¿Cómo saber si una sustancia es la misma que otra?

Para encontrar respuestas, es necesario sumergirse en la estructura molecular de las sustancias. A primera instancia, si dos sustancias están hechas de lo mismo, deben de ser lo mismo. Bien, pues esto no es necesariamente cierto, un ejemplo es el terpineno, compuesto químico presente en el cardamomo que esta constituido por 10 átomos de carbono y 16 de hidrógeno, por otra parte, el felandreno, sustancia que se puede encontrar en el eucalipto, también está constituido por 10 átomos de carbono y 16 de hidrógeno, ambas sustancias poseen propiedades físicas muy diferentes (Figura 1). Entonces, ¿Qué los hace tan diferentes? La respuesta esta en cómo se conectan uno a uno los 26 átomos que los forman ya que en ambas sustancias no siguen el mismo orden y tipo de enlace. A este fenómeno se le conoce como isomería.

 

 

Cuando la isomería se analiza de forma mas detallada, surgen fenómenos interesantes, por ejemplo, ya mencionamos que las moléculas tienen forma, entonces ¿Es posible que dos sustancias estén hechas de lo mismo (mismo número y tipo de átomos), que estén conectadas de la misma manera (mismo tipo y orden en los enlaces entre los átomos) pero que su forma sea diferente (disposición de los átomos en un espacio tridimensional)? Y si esto es posible ¿Dichas formas corresponden a la misma sustancia?

Con respecto a la primera pregunta, hemos buscado en la naturaleza y efectivamente hemos encontrado sustancias que a pesar de estar hechas de lo mismo y estar conectadas de manera idéntica, sus formas tridimensionales son diferentes, este tipo de compuestos se conocen como enantiómeros y es posible imaginarlos utilizando un espejo. La forma más fácil de entender este fenómeno es con nuestras manos, ya que ellas son una imagen en el espejo y no se pueden superponer (Figura 2). Este fenómeno molecular se le ha dado el nombre de quiralidad.

 

 

La quiralidad vio su origen desde que las primeras moléculas se formaron en el universo, ya que sólo es el resultado de las formas posibles en que se pueden orientar los átomos que conforman una molécula en el espacio. De hecho, en la naturaleza, la mayoría de las sustancias que presentan quiralidad se encuentran en proporción 50:50 de enantiómeros, es por esta razón que fue difícil percatarse de este fenómeno y no fue hasta finales del siglo XIX que Louis Pasteur estudiando cristales de tartrato de amonio describió este fenómeno en la química.

La segunda pregunta es más difícil de responder, pero es un contundente no, no son la misma sustancia. En principio los enantiómeros comparten características físicas, su aspecto es igual, reaccionan igual a los cambios de temperatura y presión, tienen densidades iguales, etcétera, lo cual hace difícil verlos como sustancias diferentes, sin embargo, hay dos cosas en las que los enantiómeros difieren y traen consecuencias importantes, en primer lugar, su interacción con la luz polarizada y en segundo lugar sus efectos en sistemas vivos.

La luz polarizada sirve para identificar enantiómeros, la luz de este tipo que incide sobre una molécula es desviada en sentido positivo o bien negativo dependiendo del enantiómero que se trata, es así que por ejemplo el dinotefuran, un insecticida ampliamente utilizado puede tener dos formas, el S-(+)-dinotefuran y el R-(–)-dinotefuran, las letras S y R hacen referencia a su disposición espacial (lo que los químicos llamamos configuración) y los símbolos + y – describen el sentido en que desvían la luz polarizada (Figura 3).

 

 

Finalmente, la quiralidad de las moléculas es sumamente importante ya que los efectos biológicos que cada enantiómero produce pueden ser de varios tipos: ambos pueden tener el mismo efecto, tener el mismo efecto, pero diferente potencia, uno tener efecto y el otro ser inactivo, uno tener efecto y el otro tener un efecto diferente o contrario, etc. Un ejemplo claro son los enantiómeros del dinotefuran en donde el enantiómero R resultó con mejor actividad que el enantiómero S. Dicha característica resulta muy importante en el funcionamiento de los sistemas vivientes.